Джесси

Текущий друг Майли, который является гитаристом в группе Ханны. Сначала Джесси просто знает Ханну и чувствует влечение к ней. Она отвечает ему взаимностью, но позже выбирает Джейка.

После того, как она и Джейк расстались, Майли замечает его на пирсе, но Джесси не узнает ее как Милли, только когда-либо знал ее как Ханну. Они назначают свидание и развивают отношения, и Майли даже говорит ему, что она Ханна Монтана, но к тому времени он уже знает. Они признаются, что любят друг друга в одном эпизоде. Тайна вызывает хаос, потому что он замечен и с Майли и с Ханной.