"Наследник из Калькутты" Штильмарка - отличная книжка! И толстенная:) А "Одиссею капитана Блада", наверное, и смысла нет советовать - классика:)

Игры - серия "Корсары".

Ticking Bomb
> книг

Хельмут Ханке «На семи морях», «Люди, корабли, океаны»
Игорь Можейко «Очерки пиратства в Индийском океане и южных морях» (также издавалась как «Пираты, корсары, рейдеры»)
Эксквемелин «Пираты Америки»
Также http://george-rooke.livejournal.com/tag/корсар — заметки о Жаке Кассаре (историческом прототипе Питера Блада) и не только. В целом журнал специалиста по истории военного парусного флота, много интересного по смежным темам.

> игр

Внезапно™ Assassin's Creed Black Flag и AC Rogue — за вычетом криптоистории и убисофтовских вышек, чрезвычайно атмосферно.

---книг

"Мы идём на Кюрасао"

---игр

"Корсары: Возвращение легенды"