Какаши - воспитатель команды генинов. Что рассказывать или не рассказывать - одна из граней его ответственности. Возможно, должен. Возможно - нет. В любом случае, до этого не дошло, потому что он своего генина просрал задолго до того как представилась возможность.

Печать Орыча ничего там не возмущала. Саске ушёл к Орычу после того, как Четвёрка Звука ему наглядно показала, насколько он дно. А ещё он увидел, что Наруто, который получил нормального наставника, сравнился с ним, гением Учиха, в силе. А ещё он увидел Итачи, который повторил Цукуёми с клёвым хоррор-муви и напомнил о том, почему его так следует убить.

Все эти отмазки для Какаши - именно отмазки. Мол, другого варианта, как просрать всю команду, не было от слова вообще.