В первоначальном варианте книги Льюиса Кэрролла Чеширский Кот отсутствовал. Появился он только в 1865 году. В те времена часто использовалось выражение — «улыбается, как чеширский кот». Существуют различные версии происхождения этой поговорки. Вот две из них.

В графстве Чешир, где родился Кэрролл, некий до сих пор неизвестный маляр рисовал улыбающихся котов над дверьми таверн[1]. Исторически это были скалящиеся львы (или леопарды), но в Чешире мало кто видел львов.
Во втором объяснении («Notes and Queries», № 55, Nov. 16, 1850), говорится о том, что некогда вид улыбающихся котов придавали знаменитым чеширским сырам[2], история которых насчитывает уже более девяти веков.
В «Книге вымышленных существ», в разделе «Чеширский кот и коты из Килькеннии» (The Cheshire Cat and the Killkenny Cats), Борхес пишет:
В английском языке есть выражение «grin like a Cheshire cat» (сардонически усмехаться, как чеширский кот). Предлагаются разные объяснения. Одно состоит в том, что в Чешире продавали сыры, похожие на голову улыбающегося кота. Второе — что над высоким званием небольшого графства Чешир «смеялись даже коты». Ещё одно — что во времена царствования Ричарда III в Чешире жил лесничий Катерлинг, который, когда ловил браконьеров, злобно ухмылялся.