Факелами прогнали бы. А вообще – для путешествия нужен план, нужны припасы, назгулы опять же могут помешать.
А вообще про позитивный итог, ну, когда Саурон услал армии на штурмы всего на свете в Мордоре осталось меньше войск и у Фродо с Сэмом получилось хоть как-то (и то Фродо попался) пролезть к Роковой Горе?
Да и план в конце концов изначально был самоубийственный и строился едва ли не буквально на вере в божье провидение (и кстати если уж на то пошло Гэндальф наверное даже мог бы испытывать какие то предчувствия по поводу того когда выходить и когда чё делать. Он же инструмент этого самого божьего провидения в конце концов)