Вообще, для пробуждения МШ нужны в основном эмоции(насколько помню, в каноне Саске пробудил его не когда непосредственно убил Итачи, а когда узнал, что тот был невиновен), а уж в петлях у него должно было быть дофига подходящих моментов.
А как против Саске поможет техника редактирования памяти? Тут Сакуре повезло, что Саске не сломал ее полностью и дал лазейку в виде приказа обучаться медицине, после чего при помощи петель она и выкарабкалась. Если они снова встретятся и у Сакуры не будет методов противодействия МШ, то Саске просто сломает ее заново, на этот раз полностью, заодно вытянув у нее технику редактирования памяти и найдя ей противодействие.

На данный момент известно, что в петлях находятся Сакура, Наруто и Саске. Но они крутятся каждый в своих петлях, изредка пересекаясь. Вот во второй главе как раз и пересеклись "настоящий" Наруто и "настоящая" Сакура, обменявшись опытом. А в четвертой главе "настоящая" Сакура разговаривает с "петлевым" Наруто (который существует только у нее в петле и исчезнет после перезапуска), поэтому ему приходится рассказывать все заново.