А) скорее 2
у вас в пунктах объединены слишком субъективные синонимы (что нормально, но слегка противоречит моему восприятию): хороший, добрый - никак не вяжется в нейтральном контексте - это уже признаки характеризующие; а славный - идеально. и очень важно, кто говорит "он был милым парнем": парень-ровесник, мужчина или взрослая дама вряд ли скажет так, имея в виду п. 3, а вот сверстница - запросто.
если уж копать, то 4: славный, приятный в общении.
Б) слабоположительная. но... снова контекст: если так говорит, например, его бывшая, то однозначно нейтральная ассоциация (то есть ей нечего хорошего сказать о своём возлюбленном или муже), или работодатель после увольнения
и "милый" в данном словосочетании не из мужского лексикона, если только мужчина не вкладывает в это "милый" какого-то особого смысла (включая отрицательный)