На счет ордена феникса в каноне, то там из бедных и неудачников только старшие Уизли, Наземникус, Люпин и Фигг. Билл Уизли - работник банка, Чарли Уизли - драконовед, это вполне нормальные работы, наверное позволяют им быть вполне обеспеченными и иметь полезные навыки. Кингсли и канонная Тонкс - авроры, пусть не лучшие, но и не худшие. Хагрид - профессор престижной школы, Хагрид не бедный, он вообще мажор в шубе ходит, а как боец в каноне нескольких авроров при Амбридж уложил. Снейп неудачник по собственному выбору, а не из-за злого рока, и, наверное, он не бедный. Остальные - пенсионеры с прошлой войны и простые обыватели, это не нищие неудачники, а просто средний класс, да - не лорды, но и не бомжи.
Я это к тому, что организация у Дамблдора была далеко не самой сильной, но это все же была организация, а не бомжатник. Переоценивать ее, как видно, тут никто не собирается, но и недооценивать было бы ошибкой.