Попробую сформулировать свою версию.
1. Дамблдор преследует некую глобальную цель, весьма слабо связанную с Риддлом в частности и Пожирателями смерти вообще. Иначе за четыре (минимум) года он, будучи большую часть этого времени главой судебной и законодательной власти нашел бы больше крестражей, чем трое бегущих от властей подростков за год.
2. Одним из этапов достижения неведомой глобальной цели является смерть Гарри. Причем, ДДД верит в пророчество, согласно которому убить Гарри может только Волдеморт, для чего директор периодически организует их встречи, не считаясь с "побочным ущербом".
3. В ситуации с троллем у директора есть какой-то аналог карты Мародеров, и он точно знает, что опасности подвергается только магглорожденная девочка. Так что либо она погибнет, и Юного Героя можно будет настропалить на битву, навесив дополнительное чувство вины ("не помог", "не остановил Рона" и т.д.), что, при этом не несет какой-либо серьезной опасности для самого ДДД (дело Миртл вообще толком не расследовали, взяли первого попавшегося, а жизнь той же Гермионы оценили в 10, емнип, баллов). Либо в противостоянии с троллем погибнет Гарри (если тролль всего лишь оружие ТЛ) - цель достигнута. Либо, совсем невероятно, но случилось - Гарри побеждает и спасает девочку - просто никакого результата, ни положительного ни отрицательного.
4. Ситуация с Сириусом. Если он не в тюрьме - вполне реально, что Вальпурга выживает (ее подкосило заключение последнего оставшегося в живых сына в Азкабан) и оказывает длительное влияние на Гарри. Плюс у Гарри оказывается "мой дом - моя крепость". Не говоря уже о том, что Герой не входит в магический мир как в сказку, но живет в нем). И для избежания этого Дамблдору достаточно НИЧЕГО не делать - он и не делает. Хотя точно знает, что Сириус не виновен (Фиделиус сам накладывал), или не знает, но не придает этому никакого значения.
5. Ситуация с Джинни: как уже упоминалось, цель - организовать встречу Гарри и Тома. А потому до момента встречи одержимую девочку надо всячески прикрывать.

Добавлено 23.06.2015 - 11:23:
Допущение здесь, по сути - только одно. Что директора школы не полные кретины и контролировать перемещение по подведомственной им территории могут не хуже, чем школьники.