Я думаю, что догадался о хоркруксах и убедился в существовании одного из них Дамблдор тогда, когда ему в руки попали остатки дневника, и он услышал рассказ об этой вещи от Гарри. Тогда же, вероятно, он и заподозрил и множественность хоркруксов — Волд-то с уничтожением дневника не сгинул, у Дамблдора были способы это узнать.