Медведьма и Кот
"Прикинуть" - это не "знать", как альтернативная история - это не история. В реальной жизни могло (если бы прошлое знало сослагательное наклонение) произойти все, что угодно: неудачный брак с кем-то другим, удачный брак с кем-то другим, неудачный брак с этим конкретным дедушкой, удачный брак с ним же, впоследствии переставший казаться столь уж удачным и расторгнутый для новых отношений, несколько браков с разными людьми и т.д. И "знание истории семьи" ровно никак не поможет ни вам, ни даже вашей бабушке сказать, при каком из вариантов она была бы счастливее. Просто потому, что она прожила только один из, и все остальнве вероятности ушли в область чистоф фантазии.