Много, да.
Пытались, конечно. Ещё как пытались.
И Лео не был уверен в себе, вы правы. Лорелей его зацепила своей способностью принимать человека целиком, как есть, и неумением судить. Он это почуял - поначалу не понимая и не осознавая. Но вот это ощущение, что ты безусловно любим и достоин - вот на это он поймался.
Шерил в этом смысле повезло намного меньше. )