Вы озвучили мои мысли!)
Я вот даже не представляю, чем таким приличным он сходу мог бы заняться в магловском мире. Как минимум, поосмотреться надо было, привыкнуть, разобраться что к чему. Я думаю, если бы не встреча с Иветтой, возможно, он и вернулся бы через какое-то время в волшебный мир. Или нашёл себе более достойное занятие. Но в этой истории произошло так, как произошло. На него обрушилась буря по имени Иветта и "буря эта необходима, чтобы выдрать с корнем всё устарелое и прогнившее".(ц)

А то, что он хотел настоящей любви, понимания, признания, а не поддельных, подправленных магией - для меня однозначно. Подделка ему была не нужна ни в отношениях с Иветтой, ни уж тем более с ее родителями. На фиг эти родители ему вообще сдались.

А быть шулером, выигрывать с помощью магии в казино - мог, конечно. Может, и делал, мы же пока всего не знаем. Но это тоже такое... он же не Флетчер, а Принц.
Я спокойно представляю его в качестве обслуги в отеле, на какое-то время, пока он на распутье.