
Введён в шоу для замены Фрэнка и тоже противопоставляется Пирсу и Би Джею, но в этом случае конфликт выглядит совершенно иначе. Винчестер происходит из очень уважаемой и богатой бостонской семьи, он первоклассный хирург, военную службу проходил вдалеке от фронта, в Японии, и попал в Корею по неудачному стечению обстоятельств: выиграл в карты у своего токийского начальника, а тот, чтобы не платить долг, спровадил Чарльза на войну. И хотя чаще всего Винчестер ведёт себя как надменный сноб, на деле он добрый, самоотверженный и очень благородный человек. К тому же Чарльз, в отличие от Фрэнка, не лишен чувства юмора и умеет отплатить своим коллегам-озорникам не доносом начальству, а розыгрышем вполне в духе Ястребиного Глаза.