В книге не указывается, когда именно, однако в четвёртой главе ФК «Хранитель ключей» говорится, что письмо посылают около даты ДР волшебника.

Также в письме Гарри написано, что они ожидают его обратную сову не позднее 31 июля aka его ДР. Думаю, что присылают за пару недель.

В случае же с маглорожденными совы не посылаются, а письмо приносит лично кто-то из преподавателей и обьясняет что к чему будущему студенту и его/её родителям, как в случае с Лили Эванс (Дары смерти. Глава 33).