{Крис Велрайт}
Не совсем. Вы пытаетесь трактовать значение прилагательного в привязке к контексту современных текстовых клише, а не в привязке к смыслу глагола, от которого это прилагательное образовано.
Глагол "обрекать" означал и означает (а происхождение слова, судя по корню, идет из глубины веков :)) предназначать к неизбежной участи. В современном русском ему больше всего по смыслу соответствует "приговаривать" из современного юридического словаря, но в более широком смысле (и с точки зрения возможных судей и с точки зрения неизбежной участи).
Следовательно, человек обреченный - это человек с неизбежной участью, это не обязательно гибель, это могут быть и вечные скитания, и болезни, и неудачи. Но участь чаще всего для носителя неприятная/сложная/тяжелая, потому что постоянная удача, радость и счастье - это не то, что человек несет как бремя и к чему надо предназначать (хорошим обычно наделяют, а не обрекают).
Поэтому всякие модные нынче в легком чтиве "обреченная на счастье/любовь" несут легкий флер оксюморона (точнее, несли в самом начале использования, а теперь затерлись и отдают чем-то приторно-затхлым, как старая бабушкина пудра).