Тут, мне кажется, зависит от того, знаком ли изначально попаданец с миром или нет. Если знаком - его выбор стороны может быть продиктован этим знанием и симпатией/антипатией к определенным героям. Если нет - тут уж нужно смотреть по обстоятельствам и обоснуй.