Deskolador
Если не стоит галочка, сайт создаёт сессию в БД и пишет в куку идентификатор этой сессии. При следующем заходе на сайт, если есть такая кука в браузере и если устройство и браузер совпадают с теми, с которых сессия создавалась, происходит скрытая от юзера авторизация, юзер просто видит сайт так, будто он только что авторизовался.

Если поставить галочку, в БД сессия не создаётся и кука не пишется. При следующем заходе авторизации не произойдёт.

Сама текущая сессия поддерживается браузером и вебсервером одинаково в обоих случаях. Но если галочка не стояла, сессия померла от неактивности через 12 часов - сессия тут же будет восстановлена по куке.

Если режим инкогнито не блокирует запись куки, то на эту галочку режим никак не влияет. А блокирует или нет, надо смотреть в сети инфу.