Брат Директора Гримма, большую часть времени он проводит в секретной библиотеки под Школой Долго и Счастливо. В детстве Джайлс и Милтон хорошо ладили. Когда они выросли, то путешествовали по многим сказочным местам, а затем и основали Школу Долго и Счастливо в 1812 году.
После основания Милтон хотел, чтобы все сказочные потомки следовали своим сказочным судьбам, а Джайлс не видел ничего плохо в том, чтобы все писали новые сказки и слушали своё сердце. В итоге эти разногласия привели к ссоре двух братьев, и Милтон заточил Джайлса в секретную библиотеку.
В спец-выпуске "Сказка Наизнанку" Рэйвен Куин, Эппл Уайт и остальные ученики помогли Джайлсу разрушить заклинания и выбраться из этой библиотеки.
Он не такой серьёзный и сосредоточенный, как его брат Милтон. Джайлс всегда на стороне мятежников, но он ничего не имеет против наследников, при том, что сам утверждает, что если кто-то откажется от своей истории, то и другие тоже последуют за ним.
Найдя джина джи-джи для нее загадал желание, чтобы у той была сестра, так как джи-джи страдала от одиночества.