Милтон Гримм

Директор Гримм основал Школу Долго и Счастливо в 1812 году вместе со своим братом, Джайлсом. Но прежде, чем основать её он побывал во многих местах сказочного мира и узнал о многих сказках. Директор Гримм знает множество сказок практически наизусть.

Первую очередь он создал эту школу для того, чтобы эти сказки не забывались, чтобы потомок каждого сказочного персонажа повторял судьбу своего родителя. Но поскольку Рэйвен Куин отказалась давать клятву на Дне Наследия, то он всеми способами пытается убедить всех учеников в том, что отказываться от наследия опасно, но большинство учеников так и не поймут почему же нельзя написать свою собственную сказку. Милтон придумывал много "легенд" о том, что будет если отказаться от своей судьбы.

Помимо Милтона Гримма в основании школы участвовал и его брат — Джайлс Гримм. Который не видел ничего плохого в том, чтобы ученики слушали своё сердце и писали свои новые истории. Это очень разозлило Милтона и он наслал на своего брата заклинание, заперевшее его в тайной библиотеке. После того, как об этом узнали Эппл Уайт, Рэйвен Куин и Мэделин Хеттер , то Джайлс был освобождён, а вскоре и помирился со своим братом Милтоном.

Можно сказать, что любимицей Милтона является Эппл, ведь она практически единственная ученица, которая буквально помешана на своей судьбе.