Главный герой. Рекламный агент, неудачник, переживающий кризис среднего возраста. Он ненавидит свою работу, его раздражает жена, которая к тому же изменяет ему, а дочь-подросток всё больше от него отдаляется.
Познакомившись с подругой дочери, Анджелой, он влюбляется в неё с первого взгляда, и это наполняет его новой энергией и даёт силы для перемен: Лестер начинает заниматься спортом, уходит с опостылевшей работы и впервые осмеливается возразить жене, а ещё начинает покупать травку у Рики, парня своей дочери. Но как только у Лестера налаживаются отношения с Анджелой, его убивают выстрелом в затылок.