Для начала вы выдергиваете его из привычного ему социального устройсвта, в страну с другим менталитетом и укладом жизни, но это мелочь.
Самое главное вы снижаете его возраст, что автоматически переводит, большую часть слов попаданца, в разряд детских выдумок, также это сильно снижает возможности взаимодействия с окружающими. Я ведь правильно понимаю, что пацан-реципиент не старше десяти лет?(само аниме я не смотрел и исхожу из ваших слов)

Теперь по вашему плану. Во-первых, Слуги любого класса намного превосходят, простых людей, так что даже если Кастер просто будет рядом он успеет остановить биту и всё закончится так и не начавшись. Во-вторых, я сильно сомневаюсь, что Слуга класса Кастер оставит такую здоровенную дырищу в своей обороне, как не защищенный Мастер. В-третьих, как именно ваш персонаж должен добыть пистолет? Насколько я помню в Японии с оружием очень строго, и Насуверс не исключение. Плюс к этому пацану десять лет, даже если он каким-то образом найдет точку нелегального сбыта оружия, всё упрется в банальные финансы...

И вы забываете, что попаданец может и не иметь защиты Алайи, а значит имеет не иллюзорный шанс быть убитым Гайей...

Можно много чего написать ещё но если кратко, то для успешного спасения семьи, без маг. цепей или какой-нибудь другой мистической хрени, гг должен иметь удачу ранга А+ и выше...