Для начала, Каркаров не работал на директора. На Турнире его беседа с Снейпом сводилась к:
-Смотри на метку, он вернется и мне конец!
-А кто тебя просил предавать.
В каком тут месте ему еще и на директора работать. Для того он отработанный материал, все что можно - сдал раньше. Ну, если, конечно, не набрал долгов после своего освобождения. Но, даже если предположить, что пост директора Каркарову помог занять Дамблдор, то это не работа на директора во вред Пожирателям.
Да и чья контрразведка, маги не доросли до таких сложных структур, школа где-то в Норвегии и, в отличии от Хогвартса, школа Дурмстранг интернациональная.
Примечательно, что в каноне это самая скандальная операция ПС за пределами их "юрисдикции", за границей острова. Их всего то две было, вторая - дипмиссия к гигантам.
...Кому-то очень надо было отомстить за Барти Крауча Младшего. Кому-то, у кого Долг висел? :)