Исходя из канона, Дамблдор все знал. Там и миссис Фигг приглядывала, и наверняка кто-то еще периодически появлялся. И МакГонагалл ему сразу сказала, что эти магглы не подходящие для Гарри.
Вообще, в каноне Дамблдор очень хорошо умеет прикидываться. У него имидж безобидного старого чудака, но в то же время молниеносная реакция, он много чего знает и умеет, и с годами умений не растерял. Но проколоться и нечаянно выдать, что ты знаешь больше, чем говоришь - в принципе, любой может. И на старуху бывает проруха. Тем более, если он Гарри не считает очень умным.