"Заинтересовать МакГонагалл и Помфри? *горестно возвожу очи к потолку* Массовые простуды и грипп - вот самое логичное объяснение того, что 11-летний ребенок стал не очень хорошо себя чувствовать, да и симптомы должны отчасти совпасть"

А вероятное падение магического потенциала? Провалы в памяти, психическое расстройство? Причем у Джинни они наверняка совпали бы по времени с нападением на очередного ученика.

"Про портреты повторяющие похожие фразы впервые слышу с: Финеас Найджелус и сэр Кэдоган как бэ несколько иную картину нам представляют"

Ага, сэр Кэдоган постоянно вызывал всех на дуэли и выдумывал дурацкие пороли, а Финнеас Блэк без конца демонстрировал завышенное ЧСВ и неприязнь к магглорожденным и подросткам вообще. А портрет Вальбурги Блэк чего стоит?

"А сама вероятность хранения воспоминаний в девнике у опытного мага никаких сомнений бы не вызвала, следовательно и дневник внешне не был чем-то необыкновенным."

Может быть. Но что мешает тому же опытному магу проверить дневник на возможные темные заклятья? Да и имя - Том Риддл - должно было заинтересовать учителей (во всяком случае МакГонагалл) и директора ИМХО.

"Про Джинни: А я разве утверждал обратное? Как бэ это просто камень в огород сторонников теории Гарри/Джинни - предрешено заранее"

про Джинни вы утверждали, как мне показалось, что ее не было смысла сводить с ГП заранее. В то время как поведение говорит как раз о том, что она была уверена в том, что должна стать женой Гарри.
Как такое возможно? Мама на ночь постоянно рассказывает сказки о мальчике герое, девочка в итоге рисует себе идеальный образ и, согласно древнему архетипу (герой и принцесса), считает, что в будущем выйдет за него замуж. Возможно, Молли действительно поддерживала ее в этом ("конечно-конечно, доченька"), не придавая этому особого значения, в то время как в мозгу у Джинни формировалась уверенность, что все именно так и должно быть.
Ну, и если брать дамбигадскую/уизлигадскую версию, то Молли вполне сознательно воспитывала свою дочь таким образом, в то время как Дамби должен был обеспечить им жениха.