Дамблдор умный человек. Придя за Томом в приют, он чувствовал, так скажем, силу мальчика. Плюс знал и о том, что Риддл склонен к отрицательным поступкам (воровство игрушек). Так почему бы ему не уделить больше внимания для воспитания. Конечно, в школе много учеников, за всеми не уследишь. Но и в подростковом возрасте он не обращал внимания на его поступки. Ведь Дамб же стал что-то подозревать после смерти Миртл, но пустил все на самотек