Я думаю, что Люциус общался с Томом из дневника, делился с ним своими проблемами, и он пообещал ему помочь справиться с Дамблдором и Уизли (который как раз тогда начинает досаждать бывшим УПСам обысками). Но как именно он это сделает - не сказал.
Только мне не кажется, что Добби сам лазил в дневник. Он именно что подслушивал и подглядывал. А Люциус сердился.
Добби точно знает, что тут замешан дневник, значит, видел его у Люциуса, возможно, видел, что Люциус там пишет. И еще Добби знает, что это связано с Томом Риддлом - на обложке его имя. Если Добби в курсе, как звали Темного Лорда на самом деле - значит, он это от кого-то раньше слышал. Да тот же Люциус мог знать об этом от своего отца - ведь Абраксас и Том Риддл явно знали друг друга в школе, они ведь, я думаю, примерно ровесники.
А почему я думаю, что Добби изначально поттеровский эльф - он к Гарри неравнодушен, его волнует только безопасность Гарри. У меня такая версия, что Добби в тот Хэллоуин зачем-то куда-то посылали, а вернувшись, он увидел развалины дома. И отправился бродяжничать. Потом как-то попал к Малфоям. Там услышал, что Гарри Поттер жив, но в маггловском мире эльф жить не может, потому он и не ушел к Гарри. И еще потому, что ему на свободе понравилось. Хотя к Гарри он относится, в принципе, как к хозяину, но при этом чувствует себя и свободным в то же время.

Хоркруксы на всех, наверно, негативно влияли. Хотя, с другой стороны, Кричер же его на себе не носил. Я думаю, все-таки решающий момент был тот, что Гарри поменял к нему отношение, сочувствие проявил, хозяина Регулуса добрым словом вспомнил.