Отвечу сразу на второй вопрос. Ни о каком перевоспитании нельзя говорить, если герой:
убивает/мучает ради своего удовольствия;
обижает детей;
насилует;
морально издевается над разумным, доводя того до отчаяния;
ну и бессмысленную жестокость к животным туда же.
Короче, по большому счету, если его поступки указывают на полнейшее отсутствие минимальной эмпатии.

Если говорить о предельно плохом поступке, то если это не касается невиновных, то в принципе прокатить может все, что не входит в список выше.