Ориентированный внутрь себя человек - это как рачок в ракушке. Если он вам действительно нравится, вы не будете долбить молотком ракушку с воплями 'расскажи мне, что ты думаешь, что ты хочешь!' и пытаться насильно его погладить. Грубо говоря, попытка заставить говорить - это вот это насильно поглаживание. Сколько у вас месяцев отношения? Два? Три? Это вообще ничто. Человек может только-только вам доверять по-настоящему начинает, смотреть в открытую не боится, а вы хотите сразу и всего. Кстати, я заметил, вы уже дважды написали 'со мной и после меня' и в то же время намечаете будущую совместную жизнь. Шото как-то не очень вяжется.
Я заметил, что часто экстравертам (особенно девушкам) хочется услышать, что в них не нравится, что сами они нравятся. Но для закрытых и довольно скромных людей очень сложно дорогому человеку в лицо сказать плохое. И хорошее тоже, потому что стесняются. Не поменяете вы это и не сможете объяснить, что вы 'нисколечко не обидетесь'. Только поставите в некомфортное положение обоих.
Я бы вам посоветовал просто ждать
Ждать и быть рядом. Тихо сидеть рядом с ракушкой и ждать, пока рачок сам не заползет на коленки. А свои волнения и домыслы высказывайте парню только после тщательного осмысления и обдумывания (в течение двух дней как минимум). Ибо получается какая-то жена из анекдотов 'ты меня совсем не любишь!'
Удачи, тс.

UPD: а вообще не волнуйтесь и получайте удовольствие, у вас все получится)