Мне на ум сразу пришла пьеса "Слуга двух господ" Гольдони. Ну там, правда, не среденевековье - 18 век. Есть ещё старый советский фильм по этой пьесе, называется "Труффальдино из Бергамо". Плут из плутов.
Есть серия книг Р. Хобба о шуте, но там мистика и фентези. Мне не зашло.
Шекспир "12 ночь", там шут один из главных героев.
У Пехова в Хрониках Сиала везде присутствует шут Кли-Кли. Но честно скажу, Пехов тоже не моё, поэтому насколько соответствует запросу, не знаю.