Во-первых, от фигуры девушки. То, что идёт худышкам с узкими бёдрами и тощими ногами, не идёт дамам в теле. Ну, знаете, это как с глубоким декольте: с первым размером груди - ок, с пятым размером - вульгарно и лучше оставить для спальни.
Во-вторых, имеют значение плотность леггинсов и высота обуви. Тонкие леггинсы, обрисовывающие бельё - фи. Высокая обувь с леггинсами - и можно перепутать их с тёплыми колготками, то самое "забыла юбку надеть".
В-третьих, я бы в любом случае добавила к ним не короткий свитерок, а длинную кофту или тунику. Имхо, когда у дамы в леггинсах не прикрыта пятая точка, видок всё равно странный.