Во 2й книге дети получают письма, насколько я помню, одновременно, за некоторое время до 1 сентября.
К Тому Риддлу Дамблдор с письмом приходит тоже - незадолго до 1 сентября, а не "Здравствуй, Томми, Новый год!"
Осмелюсь предположить, что, возможно, как минимум маглорожденные ученики получают письма плюс-минус в одно время. Вполне возможно, остальные тоже.