JR pass купите обязательно, это очень правильное решение. Он работает на городских железках тоже, если линии не частные.
Пять дней на Осаку многовато, на мой взгляд, но можно съездить в Нару, Инари и Кобе. И ещё в Осаке океанический аквариум хороший.
Если у вас появятся вопросы вдруг - пишите в личку, постараюсь помочь чем могу.
Я в Японии вырос, и потом многократно возвращался, в общей сложности лет 8 жизни там прошло.