Нам к сожалению не показали, как он вёл уроки, когда был преподавателем, но я вижу в нём желание обучить и воспитать людей. С предоставлением им всех шансов набить собственные шишки, но все равно обучить и воспитать. Это для него не была позиция власти, где он правит и решает за других.

А лидер подпольной организации - обозначено немного не точно. Скорее лидер добровольного объединения. Никто в Ордене Феникса не обязан был подчиняться Дамблдору. Вот например в пятой книге, Сириус пошёл провожать Гарри на поезд и создал тем проблемы. Было ли какое-то наказание для него? Насколько понимаю нет. Любой из Ордена мог послать Дамблдора на его просьбу и даже просто выйти оттуда.
Лидер подпольной организации, подчиняющейся лично ему и никому другому - это именно Вольдеморт с пожирателями. У Дамблдора с Орденом были иные отношения.