Итак, первое и важное - при всей своей мифологичности, астрономические объекты в Арде ведут себя так же как и в нашем мире (для наблюдателя). У Тилиона есть фазы, он движется неравномерно, порой не виден совсем, порой сближается с Солнцем (Ариен). Да, объяснения мифологические, но календарь вполне реалистичный.
Эарендиль (Венера) тоже описывается в соответствии со своим земным аналогом - как Утренняя или Вечерняя Звезда. То есть видимость Вингилота с Сильмариллом должна быть та же, что и у нашей Венеры (хотя обоснование этому конечно другое)
Что мы знаем про Венеру?
Она видна как Вечерняя Звезда 286 дней, как Утренняя - 251, и совсем не видна 47 дней.
То есть каждые полтора года у Эарендиля отпуск в почти 50 дней. Можно съездить на рыбалку, погостить у родни в Тирионе, устроить турпоездку в Валмар или крутой хайк в Пелори. Можно просто зависать на пляже с красивой Элвинг и получать удовольствие. Много что можно. Он в общем-то живет в Раю, что может быть лучше?
Теперь про рабочий график.
Венера - внутренняя планета и видна либо утром, либо вечером (двойное появление тоже бывает, но а) редко б) буквально на несколько минут утром и несколько минут вечером). Она не поднимается высоко над горизонтом, так что видимость ее не более 3 часов до рассвета или 3 часа после заката. Осознали? Рабочий день Эарендиля не превышает 3х часов, причем большую часть своих рабочих дней это время куда меньше.