Если в 1990-ом, тогда Дамблдор никак не мог к нему придти после 1992-ого...

Я лично так понимаю, что если Поттер уничтожил последний крестраж, и Волдеморт при этом находится в состоянии духа, как в 1-4-ой книгах, то Волдеморт умрёт сразу. А вот если Волдеморт имеет тело, как в 5-7-ой книгах, то он ещё будет жив в этом теле.
Из канона, конечно, однозначно не ясна правота такой теории.

Дамблдор мог только к возрождения Волдеморта понять, что дневник - крестраж. До этого он был занят побегом Блэка и Турниром. Поэтому и искать начал позже.