Старший сын Джона и Мэри Винчестеров, брат Сэма. По сути именно Дин вырастил брата, считает себя ответственным за Сэма и оберегает его всеми силами. Помимо брата, очень сильно привязан к Кастиэлю, которого Дин считает своей семьей. Обладает отличным чутьем и боевыми навыками, а также эмпатией. Предпочитает «охотиться», нежели жить «нормальной» жизнью. Отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях, хотя, на самом деле, за шуточками он скрывает свои истинные эмоции. Безмерно любит свою машину — Шевроле Импала 1967 года, которую называет «деткой». Из фандома: Сверхъестественное | Младший сын Джона и Мэри Винчестер. Сэм всегда хотел жить нормальной жизнью и никогда не сталкиваться со сверхъестественными созданиями. Кочевая жизнь — не для него. Парня всегда интересовала учеба и, в отличие от брата, он не был послушным солдатом в войне с нечистью. Если Дина можно охарактеризовать как сорвиголову, то Сэм скорее интеллектуал, у него более спокойный характер. Из фандома: Сверхъестественное | «Левая рука Бога», имеет смутную историю жизни, не помнит своей прошлой жизни, за исключением некоторых фрагментов битв далекого прошлого, в частности, рассказал Карлу, что помнит битву с римлянами в Мессине, что является частью Восстания Спартака, от чего вопрос о его возрасте остается открытым. Из фандома: Ван Хельсинг |