Надворный советник, адвокат. В «Идиоте» он «состряпал» дело о, якобы, праве Бурдовского («сына» Павлищева) на часть наследства, полученного князем Мышкиным. Во время сцены на даче Лебедева, когда Бурдовский с компанией поддержки явился требовать свою долю, и наивный Мышкин, и прагматичный Ганя Иволгин (разбиравшийся с этим делом на стороне князя) именуют в разговоре господина Чебарова «мошенником», «канальей», «крючком» и прочими нелестными, но, судя по всему, весьма точными эпитетами.
В «Преступлении и наказании» Чебаров также подговорил хозяйку квартиры Раскольникова опротестовать вексель, выданный жильцом, но, к счастью, Разумихину удалось от «крючка» откупиться «десятью целковыми» и забрать заемное письмо.
Прототипом Чебарова послужил И. П. Бочаров, поверенный книгоиздателя Ф. Т. Стелловского, с которым у Достоевского был судебный процесс.