Лучшая подруга Кейт, бывшая девушка Кевина и мать его детей. Мэдисон боролась со своими расстройствами пищевого поведения, когда училась в старшей школе. У нее плохие отношения с ее родными.
Является членом группы поддержки Тоби и Кейт, страдала булимией. Первая узнала о беременности Кейт.
Мэдисон оставалась неотъемлемой частью круга друзей Кейт, хотя остальные Пирсоны (и их супруги) находили ее слегка раздражающей и резкой. В конце концов, у Кевина и Мэдисон была связь на одну ночь, которая привела к зачатию близнецов. После расставания с Кевином начала встречаться с Элайджей, и в конце концов они женятся и рожают еще одного ребенка.