Независимый торговец, понёсший потери из-за решения Компании Гудзонова залива запретить на их территории торговлю пушниной всеми сторонними лицами. Объединился с Майклом Смитом, чтобы сместить власть Компании.
Параллельно вёл бизнес с «деревенскими жёнами»: выкупал женщин у соплеменников, обращал их насильно в христианство в своей церкви, а потом продавал европейским мужчинам в жёны или в бордели. По наводке Имоджен похитил Мэри и Соканон, которые сбежали и закололи О’Рейли до смерти.