Ассистент и протеже Хэрроу. Открытый гей. Хотя Хэрроу редко хвалит его вслух, он очень доволен его успехами. Также Саймон очень хорошо дружит с его дочерью Ферн. В конце первого сезона помог Хэрроу спастись от тюрьмы, что лишний раз укрепило их дружбу. Во втором сезоне был убит серийным убийцей Фрэнсисом Честером.