Главный герой, ученик старшей школы Криквуд. Отзывчивый и веселый, хоть и немного зажатый парень. Любит своих друзей, семью и пса по кличке Бибер.
У него есть секрет — он гей. Возможно, поэтому он кажется людям замкнутым. И однажды он начинает переписываться с парнем под псевдонимом "Блю", которому доверяет свой секрет. Для себя он выбрал ник "Жак" от французского "Jacques a dit" (аналог "Саймон говорит").
Свои письма он отправляет с адреса hourtohour.notetonote@gmail.com (в книге) или с frommywindow1@gmail.com (в фильме).
Саймон любит печенье Орео и обожает музыку Эллиотта Смита. А еще ему нравятся мюзиклы, поэтому он участвует в школьных постановках.
У Саймона серые глаза, растрёпанные светлые волосы и милая улыбка. Он милый и немного неловкий молодой человек, но со страстью готов защищать то, что любит, и старается быть лучшим другом во всем.
Парень любит свою семью: помогает отцу даже в самых нелепых ситуациях; хвалит стряпню младшей сестры, даже если она совершенно несъедобна; прикалывается с мамой над тем, как устроена их жизнь.
Саймон отличный друг. Обычно его утро начинается со звонка его подруги Леи, которой не терпится сообщить какую-то новость. Потом он на машине забирает по очереди ее, Ника и Эбби, заезжает за кофе, и они едут в школу.
Когда к его однокласснику, Мартину, попадает их переписка с Блю, Саймона охватывает паника. Он боится не столько раскрытия своей ориентации, сколько потери Блю. Поэтому он поддается на шантаж и соглашается помочь Мартину завоевать Эбби. Каждый раз когда он вмешивается в жизнь друзей, помогая шантажисту, его охватывает отчаяние и душит совесть.
Однако он вовсе не забитый испуганный мальчик: если его что-то не устраивает, или он хочет чего-то добиться, то вполне способен резко высказаться, постоять за себя или добиться желаемого.