Школьный неудачник, который в начале первого фильма утверждал, что потерял девственность на вечеринке, организованной Стифлером, что побуждает Кевина, Оза, Пола и Джима заключить договор (потерять девственность до выпускного). Сам Чак на протяжении всего фильма посмеивается над ними и постоянно козыряет тем, что он теперь мужик. Но в финале фильма все узнают, что он врал, и в результате Шерман обмочился перед всеми на выпускном вечере.
Шерман помешан на фильмах о Терминаторе и считает, что «Терминатор 2» — величайший фильм из когда-либо созданных. Сам себе придумал прозвище "Шерминатор". После школы Шерман женился, у него родился сын, которого он назвал Ферлонгом (в честь актера Эдварда Ферлонга, который играл Джона Коннора в «Терминаторе 2» ). С женой в итоге развелся.