Про трибунал и возможности подавать туда какие-то положительные характеристики – кто их знает, магов?
Не могу судить. Возможно, характеристика Дамблдора была «для узкого круга лиц» и просто перевесила немного прочие доводы. Ну, не знаю, какие ещё могли быть положительные доводы в пользу Упса. Может, Снейп вообще по касательной проходил – слабительное там продал человеку с Меткой, а не положено было по законам военного времени.
Если он убил 5-х, а его выпустили – тут не знаю, что мог писать Дамблдор: «По моему приказу»? Я так понимаю, будь он хоть председатель Визенгамота, он не мог ничего противозаконного преподавателю Зелий приказывать. Так что, скорее всего, просто указал, что Снейп тех-то сдал и вообще содействовал, и дальше нужен для дела. Не более.

Про Сириуса – а вот непонятно, почему его судили тем же судом. Он же был без Метки, и Упсы вряд ли называли его в числе «своих». Что бы он там ни нагородил, вместо того, чтобы растить Гарри Поттера и помогать Дамблдору бороться с возвращением Лорда. Я думаю, Дамблдор мог на него «положительную характеристику» дать – они же много вместе были в Ордене. Мог Дамблдор и затребовать какой-нибудь веритасерум – оно не больно. Во всяком случае, он потом так переживал (слегка), как будто что-то мог. Ну вот будь он уверен, что Блэк ничего не делалал, как-то, наверное подсуетился бы, а? Т.е. тут скорее он был уверен, что Блэк виноват, и успокоился. А так Дамблдор говорил, он легко сбежит из Азкабана, если что. Вероятно, и достать оттуда мог, кого надо.