val_nv
Скорее всего для директоров это просто традиция, так что ничего удивительного, если действительно все заказывали (с оплатой из бюджета школы, аха). А насколько эти слепки были похожи на свои оригиналы и были ли похожи вообще из канона не ясно. Дамблдору нужно было оставить наставления для Снейпа - он точно озаботился этим вопросом. А обычные портреты, вроде Полной дамы или Вальбурги, какой-то глубиной характера не обладали, скорее карикатуры. У Локонса и при жизни была куча портретов, кстати.

Justice Rainger
Тогда был бы культ портретов. И близкие заказывали бы их на последние деньги, чтобы опять найти связь с любимыми. Это была бы довольно грустная ситуация, как с тем же Воскрешающим камнем.
Вот как раз банальное нежелание/отсутствие времени возиться с этим портретом и учить его - отличное объяснение, почему его нет у каждой "уважающей себя личности" :)