Если герой не сгущает краски, он фатально профнепригоден. :) В таком случае странно, что сам ушел, а не его ушли.

После трех лет пьянок, с пробелом в трудовой? Лицей - не просто школа, вряд ли там такой уж кадровый голод...)

Бланков грамот в любом магазине канцтоваров - как грязи. В конце концов, мог сам купить и подписать как классный руководитель, если уж директор не в адеквате. Но вообще не должно быть проблем с поощрением учеников.
Олимпиады тоже - их не то что искать, от них скорей уворачиваться надо. :)) Уж районная и городская - проводятся всегда, эта система отлажена десятилетиями.
Кстати, вот вам реалистичный повод для конфликта между вашими героями: учитель тащит ученицу на олимпиаду, заставляет готовиться, а она не хочет, у нее другие приоритеты.

Да ладно. Есть приказ по школе по комплектованию классов, есть нормативы по наполняемости и по подушевому финансированию школ (грубо говоря, больше детей - больше бюджетных денег), так что переход одного ребенка посреди учебного года - уже нетривиальное событие (даже если семья переезжает, все равно стараются дотянуть до лета, чтобы ребенка не дергать - стресс же). А у вас каждую четверть - по ученику, и никто в педколлективе не задался вопросом - что за хрень происходит? Ни один родитель ничего не предъявил ни самому Барбарису, ни руководству школы? Так не бывает. :)
Кстати, у вас там героине 15. Предполагаю, что она девятиклассница и собралась в другую школу за полгода до ОГЭ. Вы уверены, что ее туда возьмут? кмк, списки для тестирования составляются сильно заранее.

Нет, он точно профнепригоден. :) И кроме него в школе больше нет ни одного учителя, а также нет завучей и директора... Шила в мешке не утаишь, такое рано или поздно просочилось бы за пределы класса, и героя быстро бы привели в чувство коллеги.

Курсы психологии, педагогики и методики преподавания профильного предмета есть в программе любого педвуза. Впрочем, если герой в свои студенческие годы только курил, пил и трахался...))