Есть два варианта.
Во-первых, Хогвартсу минимум тысяча лет, а то и все полторы (т.к. там учился Мерлин, который жил, как я уже писала веке где-то в четвертом-пятом). В те времена детство кончалось рано и уже подросток мог считаться вполне взрослым и естественно должен был заботиться о себе сам. Так что пока Дамблдор не окончательно охренел он мог особо не напрягаться в плане заботы. Развивая эту идею можно предположить, что свои весьма странные планы под конец канона он создавал будучи не в себе из-за отката. Отсюда и надёжный как швейцарские часы план со Старшей палочкой, и хватание кольца с крестражем и т.д. За что откат? Да за то, что позволил Амбридж (которая явно не преподаватель) откровенный беспредел. Но это лишь домыслы и теория.
Есть ещё один вариант. Многие из "артефактов древности" работают не очень. Кубок огня можно обмануть Конфундусом, Шляпа распределяет "методом Трелони"©"Команда", Мантия-невидимка не смогла спрятать Гарри даже от глаза Моуди (тем более что тот был не у своего владельца) и т.д. (Сюда же укладывается и причина, почему Старшая палочка не выбрала Волдеморта после того, как он огрел Гарри Авадой - у нее банально сбились "настройки".)
Не знаю, от старости это или от недостатка ухода (та же Шляпа вообще выглядит так, будто ей пора на помойку), но факт остаётся фактом - магам проще делать вид, что так и надо, чем пытаться что-то чинить. То же самое и с Хогвартсом - он едва может функционировать нормально, так что даже у той же Норы Уизли есть шанс достоять до момента когда Хогвартс развалится.