Ярик
И? Из чего в этой фразе можно сделать вывод, что это происходит каждый год?

Я полагал, что смысл этой фразы - нового старосту назначают из пятикурсников, когда место старосты освобождается старшекурсником. С одной стороны, пятый курс - это уже достаточно взрослые подростки, а с другой - у них ещё есть время, чтобы пробыть на этой должости достаточно много: одного года явно маловато для приобретения опыта, тем более что декану наверняка требуется вводить совсем нового старосту в курс кучи дел и тонкостей. А потому и новый староста подбирается из таких, кто с большой вероятностью пойдёт на магистрат (на 6-7 курсы).

В оригинале тоже никаких намеков на 24 старосты.
He had forgotten completely about prefects being chosen in the fifth year. He had been too anxious about the possibility of being expelled to spare a thought for the fact that badges must be winging their way towards certain people.

Да как можно ни разу не упомянуть в книге, что у них появился новый староста? Вот, наступил второй курс - плюс два новых старосты. Наступил третий - ещё два новых. А ловит дебильное трио и нудит только Перси. Вообще ни намёка на других.