Alanna2202
Присматривал он за Томом, конечно, тот же рвался преподавать, и Дамблдор точно знал, что такому человеку в школе делать нечего. Ещё со времён, когда Хагрида обвинили в смерти Миртл, Дамблдор Томми не доверял; да как бы и не с первой встречи в приюте.
Может быть, не открывал военную компанию - Дамблдор давал всем второй шанс. И Тому - наверняка тоже, но Том выстраивал свой путь так, что Дамблдор никак ему доверять не мог. И присматривал, на своем участке, не везде и всюду. Охранял подходы к Хогвартсу.

Но вряд ли он мог предположить, что Том хоркруксов настряпает. Да не один, не два - семь!
Вот мне кажется, он об этом всерьёз задумался после кольца.
Дневник был немножко недохоркрукс, криво слегка смотрелся, хотя и работал.
Ну нестандартно мыслил Том, ума у него не отнять, лучше бы поменьше, да и злобы заодно.