GertsogLK, хм... Том Риддл не боялся смерти.

Но тут какая штука: мы ни разу не видели Риддла нормального, кроме как в воспоминаниях. И в воспоминании у Риддла не было страха смерти, неа, у него был азарт. Шанс стать чем-то большим. Постичь нечто недоступное.

В каноне же у нас есть свихнувшийся на одиночестве Риддл-из-дневника и поехавший на собственной важности собственно Волдеморт. Ни тот, ни другой настоящему Риддлу не соответствуют.

Собственно, тема преотлично раскрыта в "Игроке" rakugan, там-то показан настоящий Риддл.

Поэтому — да, канонный Волдеморт очень боится смерти, ибо это конец его существованию, его величию.